Parallèlement à ses études en psychologie infantile à L’Université McGill et à l’Université de Montréal, Nicola lance son premier album, L’Opéra du mendiant, en 1999. Le succès est fulgurant. L’album reçoit un accueil exceptionnel de la critique et 60 000 exemplaires sont alors vendus.
Dès le début, Nicola s’implique à tous les niveaux de sa carrière ; coréalisation de son album, conception de l’éclairage et de la mise en scène de son spectacle, conception et réalisation d’un de ses vidéoclips pour la chanson Le petit monde. Celui-ci s’est d’ailleurs hissé à la première position du décompte top 20 de Musimax.
De ce premier album, quatre extraits radiophoniques ont atteint la première position au palmarès des radios à travers le Québec. L’auteur-compositeur-interprète obtient également quatre nominations au Gala de l’ADISQ 2000 et deux nominations au « Juno Awards » en 2001. Suite à la sortie de ce premier album, Nicola monte sur scène pour entreprendre deux tournées fort acclamées de son spectacle à travers le Québec. La grande première de son tout premier spectacle à Montréal a lieu en août 2000. Sur scène, le talent de Ciccone explose littéralement et révèle un artiste complet.