Né d’un père musicien, Jonathan Painchaud grandit dans la musique avec son frère Éloi aux Îles de la Madeleine. Lors de sa jeunesse, Painchaud affirme avoir été un « rat d’arcades ».
Après avoir déménagé à Québec, il fonde, avec son frère et d’autres musiciens, le groupe Okoumé.
Après la séparation du groupe, les frères Painchaud préparent l’album Au nom du père à l’automne 2001, qui sortira en janvier 2002.
Après avoir joué le businessman dans la pièce Le Petit Prince, Jonathan Painchaud sort C’est la vie, son premier album solo. Il en sort trois autres par la suite, Qu’on se lève (2007), La dernière des arcades (2010) et Mon cœur collé au tien (2013).
2011 est une grande année pour Jonathan Painchaud puisqu’il devient porte parole du Supermotocross Monster Energy, évènement majeur ayant lieu au Stade Olympique de Montréal et auquel il participera lui-même. Jonathan lance également une nouvelle pièce inspiré d’un autre sport qui le passionne: le hockey. Partis pour la gloire reçoit un accueil chaleureux sur les radios à Montréal et est disponible en vente sur Itunes.
Jonathan Painchaud est père d’une fille.